La città di Grosseto sorse a seguito del definitivo abbandono della vicina Roselle. Già dai suoi albori, furono realizate opere fortificate difensive; una prima cinta muraria fu ultimata nel corso del XII secolo.

Dopo una lunga serie di rimaneggiamenti, distruzioni e ricostruzioni avvenute nel corso del periodo medievale, nella seconda metà del Cinquecento Francesco I de' Medici commissionò s Baldassarre Lanci i lavori per la riqualificazione dell'antica cerchia, che portarono alla costruzione delle mura esagonali, tuttora conservate: l'opera fu interamente completata nella primavera del 1593.

Occorsero oltre 19 anni per ultimare i lavori di realizzazione della nuova cerchia muraria in stile rinascimentale, vi furono impiegati molti detenuti, che vennero prelevati dalle prigioni in seguito ad apposito decreto. Contemporaneamente, vennero realizzate anche altre grandi opere, necessarie all'approvvigionamento idrico della città, sempre su commissione di Francesco I de' Medici: nel centro cittadino furono costruite una serie di cisterne sotterranee per la raccolta dell'acqua piovana, risorsa da sempre assai scarsa nella zona, e per la sua distribuzione alle varie abitazioni.

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