Il primo nucleo abitativo di Cesena sorge con ogni probabilità per opera degli umbri intorno al VI-V secolo a.C.; tuttavia è solo con l'arrivo dei Romani che il piccolo nucleo assume la forma di villaggio; decade con l'Impero Romano ed è sottoposta alle incursioni dei barbari.

Nel febbraio del 1377 Cesena viene coinvolta nella guerra promossa dalla Repubblica di Firenze contro lo Stato Pontificio, ma il cardinale Roberto di Ginevra (futuro antipapa Clemente VII) scatena un violento massacro in città, per impedire che Cesena passi dalla parte dei fiorentini: la strage viene eseguita dalle milizie mercenarie bretoni, guidate dal condottiero inglese Giovanni Acuto, che la radono al suolo.

Durante la signoria dei Malatesta Cesena rifiorì: sono presenti importanti monumenti, come la Rocca e la Biblioteca Malatestiana, che lo testimoniano ancora oggi. Per un breve periodo, intorno al 1500, sotto il dominio di Cesare Borgia, Cesena divenne la capitale del Ducato di Romagna e nel 1502 giunse in città Leonardo da Vinci, al quale Borgia aveva conferito l'incarico di rilevare ed aggiornare le fortificazioni delle città di Romagna conquistate. Poi tornò sotto il dominio dello Stato Pontificio, che proseguì fino all'Unità d'Italia.

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